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Pyranose

Pyranose ist ein Begriff aus der Chemie.

Pyranose – Aufbau

Die Pyranose bezeichnet einen Sechsring aus:

  • 1 Sauerstoffatom
  • 5 Kohlenstoffatomen

An einem der Kohlenstoffatome, die den ringbildenden Sauerstoff halten, liegt eine Hydroxygruppe vor.

Die Moleküle entstehen bei der Halbacetalbildung in bestimmten Monosacchariden (Einfachzuckern). Bei Pyranosen handelt es sich um sogenannte Lactole von Monosacchariden.

Die Bezeichnung ist abgeleitet vom heterozyklischen Molekül Pyran. Ein weiterer Name für diesen Sechserring ist Tetrahydropyrane.

Pyranose – Entstehung

Der Sechsring der Pyranosen entsteht in Monosacchariden durch die Bildung von Halbketal/Halbacetal zwischen einer Gruppe aus Carbonyl und einer OH-Gruppe, zum Beispiel bei der Glucose.

Weil er eine geringere Ringspannung hat ist der Sechsring stabiler als der Fünfring.

Jedes Monosaccharid, das mindestens fünf Kohlenstoffatome enthält, ist in wässriger Lösung im Gleichgewicht zwischen offenkettiger und cyclischer Form und unterliegt der Mutatoration. Daneben sind höhermolekulare, als Disaccharide, Oligosaccharide und Polysaccharide aus ringförmigen Monomeren zusammengesetzt.

Bei der Ringbildung können diverse Isomere entstehen.

Pyranose – Nomenklatur

Möchte man der Pyranose eine Konformation zuordnen, muss man dazu die möglichen Konformationen analysieren:

  • Sesselform
  • Halbsesselform
  • Bootform
  • Twistform

Man nummeriert die Atome des Sechsrings so, dass das anomere Kohlenstoffatom immer die Position 1 bekommt. Die Position der Hydroxygruppen leitet sich aus dem Lokanten des Kohlenstoffatoms ab, an das dieses in der acyclischen Form gebunden ist.

Daneben gibt es weitere mögliche Nomenklaturen.
 


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