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Hydroxymethylfurfural (HMF)

Hydroxymethylfurfural ist ein weißer Feststoff mit der Summenformel C6H6O3. Bei Hydroxymethylfurfural handelt es sich um eine Aldehyd- und Furan-Verbindung, die sich bildet, wenn sich Zucker oder Kohlenhydrate thermisch zersetzen. Nachgewiesen werden kann die Substanzen in vielen mit Hitze behandelten Nahrungsmitteln, zum Beispiel:

  • Alkoholische Getränke
  • Fruchtsaft
  • Honig
  • Milch

Es ähnelt dem Patulin im chromatographischen Verhalten, wodurch es beim Nachweis leicht mit diesem verwechselt werden kann.

Hydroxymethylfurfural ist ein möglicher Ausgangsstoff in der Herstellung von Kunststoffen.

Hexosen wie die Fructose werden per Dehydrierung mit Säure in die Substanz umgewandelt.

Weitere Bezeichnungen für die Substanz sind:

  • HMF
  • 5-(Hydroxymethyl)-2-furaldehyd
  • 5-(Hydroxymethyl)-furfurol

Erstmals untersucht wurde die organische Verbindung 1912 vom Franzosen Louis Maillard, während dieser über Glucose, Lyson und deren nicht-enzymatischen Reaktionen forschte.

Wie entsteht Hydroxymethylfurfural?

Die Substanz kann aus Cellulose in ionischer Flüssigkeit (1-Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid) als Lösungsmittel und unter Anwesenheit von Katalysatoren (Kupfer(II)-chlorid/Chrom(II)-chlorid) gewonnen werden bei 80-120°C.

Mittels diesem Vorgehen kann HMF zehnmal schneller als bei der herkömmlichen säurekatalysierten Hydrolise synthetisiert werden.
Zudem entsteht die Substanz bei der Karamellisierung.

2007 haben zwei amerikanische Chemiker eine Methode vorgestellt, mit der Hydroxymethylfurfural direkt aus Zucker hergestellt werden kann.

Ist Hydroxymethylfurfural gefährlich?

Hydroxymethylfurfural steht in Verdacht, krebserregend (kanzerogen) zu sein, weil andere Verbindungen aus dieser Gruppe nachweislich krebserregende Eigenschaften aufweisen. Zu einer möglichen Schädlichkeit von HMF selbst gibt es nur wenige Studien.

Bekanntermaßen ist jedoch die ähnliche Verbindung 5-Sulfooxymethylfurfural mutagen und kanzerogen. Auf diesen Forschungen basiert auch die Vermutung um die krebserregenden Eigenschaften von HMF (Quelle: LinksSurh Y.J., Liem A., Miller J.A., Tannenbaum S.R.: "5-Sulfooxymethylfurfural as a possible ultimate mutagenic and carcinogenic metabolite of the Maillard reaction product, 5-hydroxymethylfurfural", Carcinogenesis 1994, 15(10), S. 2375–2377).

Möglicherweise ist dies jedoch eine Fehlinterpretation. HMF wird nämlich erst seit 2 Jahren als Reinsubstanz mit mindestens 99% Anteil isoliert. Das reine 5-HMF ist ein weißes Pulver, kein gelbes, wie oft angenommen wird. Die gelbe Farbe stammt von anderen Komponenten oder von Metaboliten von 5-HMF.

Krebsvorbeugende Eigenschaften konnten bisher in keiner Weise nachgewiesen werden.

HMF im Honig

Eine besonders große Rolle spielt die Substanz bei Honig. Dort gilt sie, als geringer Anteil, als Hinweis auf dessen Naturbelassenheit und Frische. Ist der HMF-Wert hoch, deutet dies auf langanhaltende Erwärmung oder Lagerung des Honigs hin, denn beim Erhitzen bildet sich Hydroxymethylfurfural aus Fruchtzucker.

Zudem hat HMF auch eine weitere Bedeutung in der Imkerei – und zwar als Bestandteil von Zuckerlösungen, mit denen die Bienen gefüttert werden. Auf Bienen konnte bisher kein schädlicher Einfluss durch HMF nachgewiesen werden.

Der HMF-Gehalt ist in frisch geschleudertem Honig sehr gering, je nach pH-Wert, Art und Temperatur der Lagerung kann er jedoch bereits nach einem Jahr auf 20mg/kg ansteigen, pro Jahr jedoch durchschnittlich um 2-3mg/kg.

Von der EU ausgegeben ist ein HMF-Grenzwert von 40 mg/kg für unter europäischen Bedingungen produzierten Honig. Diverse nationale Imkerverbände fordern einen deutlich niedrigeren Wert für ihre Gütesiegel, der Deutsche Imkerbund zum Beispiel schreibt maximal mg/kg für das Prädikat „Echter Deutscher Honig“ vor. Natürlich Enzymschwache Honige enthalten sogar nur 5 mg/kg.

Nachgewiesen werden kann die Substanz seit 2009 mit einem Schnelltest von Merck namens „Reflectoquant HMF“, bei dem eine geringe Menge Honig mit destilliertem Wasser im Verhältnis von 1:4 verdünnt wird. Anschließend taucht man einen Teststreifen in diese Mischung, der HMF-Gehalt wird dann in einem RQflex-Reflektometer gemessen.
 


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