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Alkaloide

Alkaloide sind chemische Verbindungen, die auf spezielle Weise (heterocyclisch) Stickstoff gebunden haben. Alkaloide kommen natürlich vor. Ihr Name weist auf eine Eigenschaft hin: sie reagieren meist basisch (Alkaloid lässt sich als „basenähnlich“ übersetzen), das Wort stammt zudem vom Arabischen Begriff für „Pflanzenasche“ ab. Geprägt wurde der Begriff vom Apotheker Carl Friedrich Wilhelm Meißner, der damit alkaliähnliche Pflanzenstoffe wie Solanin, Strychnin oder Morphin meinte. Eine einheitliche und allgemein akzeptierte Alkaloid-Definition gibt es allerdings nicht.

Bei Alkaloiden handelt es sich um Verbindungen des Sekundärstoffwechsels. Sie wirken auf tierische und menschliche Organismen. Insgesamt gibt es über 10.000 von Mikroorganismen, Pflanzen und Tieren produzierte Substanzen dieser Stoffgruppe.

Alkaloide – Vorkommen und Gewinnung

Alkaloide sind meist Abkömmlinge (Derivate) von Aminosäuren, die vor allem in Pflanzen vorkommen. So sind sie zum Beispiel in Schlafmohn in Form von Morphin enthalten. Die Giftigkeit von Engelstrompete und Stechapfel ergibt sich aus den Alkaloiden Atropin, Hyoscyamin und Scopolamin. Der Fingerhut ist aufgrund des enthaltenen Digitoxins giftig.

Weitere Alkaloide werden synthetisch hergestellt, zum Beispiel Heroin.

Die bekanntesten Vertreter sind:

  • Morphin und der Abkömmling Heroin
  • Cocain
  • Nicotin
  • Chinin
  • Strychnin
  • Codein
  • Coffein
  • Atropin
  • Hyoscyamin
  • Scopolamin
  • Theobromin

Von Pflanzen gebildet werden Alkaloide überwiegend aus Aminosäuren, die über die Grundstruktur des Ringsystems der Moleküle entscheiden.

Vermutet wird, dass Pflanzen die oft bitter schmeckenden Gifte produzieren, um sich vor Fraßschäden zu schützen. Allerdings passten sich etliche Tierarten an die Giftigkeit an – Kaninchen, Hasen und Rehe zum Beispiel verfügen über einen körpereigenen Entgiftungsmechanismus, der die Giftigkeit der Tollkirsche zunichte macht. Insekten können die Substanzen aufnehmen, ohne dass sie ihnen schaden, und sie dann selbst als Schutz vor Fressfeinden nutzen. Manche Insekten nutzen die Alkaloide auch als Vorstufe zur Bildung von Pheromonen.

Die folgende Übersicht zeigt, welche Pflanzen welche Alkaloide enthalten:

Stammverbindung Alkaloid Beispiele
Acetat Conium-Alkaloide Gefleckter Schierling
Arginin, Ornithin, Nicotinsäure Piper-Alkaloide Pfeffer
  Lupinen-Alkaloide (Chinolizidin-Typ) Besenginster, Goldregen
  Senecio-Alkaloide (Pyrrolizidin-Typ) Beinwell, Huflattich, Pestwurz, Fuchskreuzkraut
  Pyrrolidin- und Tropan-
Alkaloide
Tollkirsche, Koka-blätter, Schwarzes Bilsenkraut, Weißer Stechapfel
  Area- und Nicotiana-Alkaloide Betelnuss, Tabak
Phenylalanin, Tyrosin Ephedra-Alkaloide Ephedrakraut, Kath-
Strauch,  Meerträubel
  Capsaicinoide Cayennepfeffer
  Taxus-Alkaloide Eibe
  Phenylethylamin-Alkaloide Peyotekaktus
  Isochinolinalkaloide Schlafmohn,  Schöllkraut, Erdrauchkraut,  Berberitze,  Boldoblätter, Curare,  Brechwurzel
  Colchicin-Gruppe Herbstzeitlose
Tryptophan Pyrrolidino-Indolin-Alkaloide Kalabarbohne
  Indolylethylamin-Alkaloide Conocybe, Psilocybe, Stropharia, Kröte
  Ergolin-Alkaloide Pilze der Gattungen: Aspergillus, Claciceps, Penicillium, Rhizopus
  Monoterpenoide
Indolalkaloide
Schlangenholz, Brechnuss, Ignatiusbohne, Strychnos-Arten, Quebrachorinde,  Immergrün 
  Chinolin-Alkaloide Chinarinde, Camptotheca accuminata, Weinraute, Diptam
Inosin-5′-phosphat Purin-Akaloide Kolasamen,  Guarana,  Kaffee, Tee, Kakao, Mate-Tee
Imidazol-acetol-phosphat Imidazol-Alkaloide Jaborandiblätter
Glutaminsäure Tetrahydrofuran- und Isoxauol-Derivate Rißpilze, Fliegenpilz
Diterpene Diterpen-Alkaloide Blauer Eisenhut
Steroide Steroid-Alkaloide Bittersüßer Nachtschatten,  Weißer Germer, Immergrüner Buchsbaum, Pfeilgiftfrösche, Feuersalamander

 * Quelle: Georg Schiller, Karl Hiller: Arzneidrogen,  4. Aufl. 1999, Spektrum Akademischer Verlag

In biologischem Material liegen die Alkaloide meist in Form von Essig-, Milch-, Oxal-, Wein-, Chinasäure- oder Aconit-Salzen vor, manchmal in Reinform oder als Ester.

Gewonnen werden sie durch Extraktion, die von den chemischen Eigenschaften des jeweiligen Alkaloids abhängt. Meist wird dabei Methanol + Essigsäure verwendet. Die Substanz wird eingedampft und in einem wässrigen, sauren Medium wie verdünnter Salzsäure und anderen Lösungsmitteln von Fetten befreit, zudem können Chloroform oder Natronlauge zum Einsatz kommen. Nach dem Trocknen und Eindampfen entsteht meist ein Alkaloidgemisch. Dieses kann mittels chromatographischer Trennung aufgetrennt werden.

Alternativ lassen sich viele Alkaloide auch mittels Partialsynthese oder chemischer Totalsynthese herstellen – vor allem dann, wenn dieses Verfahren billiger ist als die Extraktion. Eingesetzt wird dies zum Beispiel meist bei Theophyllin.

Alkaloide – Arten und Einteilung

Alkaloide lassen sich nach verschiedenen Kriterien einteilen, üblicherweise nach chemischer Struktur, Herkunft, Biogenese und pharmakologischer Wirkung.

Bei der Unterteilung nach der chemischen Struktur ist das stickstoffhaltige Molekül von Bedeutung:

  • Alkaloide mit heterocyclischem Stickstoff
  • Pyrrolidin-Alkaloide: z. B. Hygrin
  • Steroid-Alkaloide: z. B. Solanin
  • Pyridin-Alkaloide: z. B. Nicotin, Anabasin
  • Piperidin-Alkaloide: z. B. Piperin
  • Tropan-Alkaloide: z. B. Hyoscyamin, Scopolamin, Cocain
  • Chinolin-Alkaloide: z. B. Chinin, Chinidin
  • Isochinolin-Alkaloide: z. B. Morphin, Codein, Papaverin, Berberin, Tubocurarin
  • Indol-Alkaloide: z. B. Ajmalin, Ergotamin, Yohimbin, Reserpin, Strychnin
  • Purinalkaloide: z. B. Coffein, Theophyllin, Theobromin
  • Alkaloide mit acyclischem Stickstoff: z. B. Ephedrin, Mescalin

Nach der Herkunft werden sie Alkaloide entsprechend der Organismen, von denen sie produziert werden, oder Drogen, in denen sie eingesetzt werden, eingeteilt:

  • Curare-Alkaloide: z. B. Toxiferin, Tubocurarin, Alcuronium
  • Mutterkorn-Alkaloide: z. B. Ergotamin, Ergometrin
  • Opiate: z. B. Morphin, Codein, Thebain, Papaverin, Noscapin, Cryptopin
  • Vinca-Alkaloide: z. B. Vincristin, Vinblastin

Nach der pharmakologischen Wirkung lassen sich die Substanzen ebenfalls gliedern, zum Beispiel in die Kategorie der Halluzinogene.

Zuletzt findet sich häufig eine Einteilung nach der Biogenese, also anhand von Gemeinsamkeiten und Unterschieden in der Biosynthese der Alkaloide.

Eingeordnet werden die Substanzen dabei nach der Aminosäure, die in der Biosynthese als Stickstoffquelle dient:

  • von Asparaginsäure oder Lysin abgeleitete Alkaloide: z. B. Nicotin, Lupinin
  • vom Glycin abgeleitete Alkaloide: z. B. Coffein, Theophyllin, Theobromin
  • vom Histidin abgeleitete Alkaloide: z. B. Pilocarpin
  • vom Ornithin abgeleitete Alkaloide: z. B. Hyoscyamin, Scopolamin, Cocain
  • vom Phenylalanin oder Tyrosin abgeleitete Alkaloide: z. B. Colchicin, Morphin, Codein, Papaverin, Tubocurarin, Berberin
  • vom Tryptophan abgeleitete Alkaloide: z. B. Ergotamin, Ergometrin, Ajmalin, Reserpin, Strychnin

Alkaloide – Wirkung und Einsatzgebiete

Die Substanzen haben eine starke pharmakologische Wirkung für Menschen und Säugetiere. So werden sie zum Beispiel als Seditiva oder Analgetika nach Operationen eingesetzt – je nach Art können sie Neurotransmitter (Hyoscyamin, Scopolamin, Morphin), die Zellteilung (Colchicin, Taxol, Vincristin) oder bestimmte Enzyme  (Physostigmin) hemmen.

In der Medizin sind sie vor allem als starke Schmerzmittel unverzichtbar.

Vor allem wirken sie auch halluzinogen, oder stimulierend wie Nicotin oder Coffein.

Alkaloide können physisch und psychisch abhängig machen: Heroin, hergestellt aus dem Schlafmohn, der ganze 40 verschiedene Alkaloide enthält etwa kann nach einer einzigen Einnahme zur körperlichen Sucht führen, das Nikotin des Tabaks bekanntermaßen ebenso wie das Cocain des Cocastrauch.

Als Gift verwendet werden zum Beispiel Aconitin, Brucin oder Strychnin. Zu den giftigsten Pflanzen zählen:

  • Blauer Eisenhut (2g der Wurzel können Menschen töten)
  • Nachtschattengewächse wie Bilsenkraut, Tollkirsche, Stechapfel oder die bitter-süß schmeckenden Früchte vom gleichnamigen Bittersüßen Nachtschatten (hier können 20-40 unreife Beeren für Kinder tödlich sein)

Auch in Kartoffeln und Tomaten, genauer: in den grünen Blättern, Stengeln und nicht gereiften Früchten finden sich Alkaloide. Für Nutztiere wie Rinder, Schafe und Ziegen ist zum Beispiel das Jakobs-Greiskraut sehr giftig, das auch in kleinen, unsichtbaren Dosen in Form von kontaminiertem Heut über längere Zeit tödlich wirken kann.

Zudem sind die Substanzen in geringerer Dosierung häufig für unerwünschte Nebenwirkungen von Heilpflanzen verantwortlich, von denen man inzwischen abrät: Huflattich als Hustensaft, Bein-Well-Tee, Wasserdost, Akelei oder Pestwurz können zwar durchaus helfen, haben aber ein größeres Risiko für Nebenwirkungen als chemische von Alkaloiden befreite Präparate.

 


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